por lo que dices a parte del propio WinAmp tienes muchos plugins instalados y el fallo podría estar en cualquiera de ellos o en el propio winamp.
Lo primero sería probar otro reproductor para descartar el hardware o el propio windows, una vez comprobado de que el fallo solo ocurre con ese programa habría que ir desinstalando los plugins, o bién desinstalarlo todo e iniciar la instalación desde cero y poco a poco para ver si se reproduce la averia saber que módulo la ha provocado.

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